Воеводы Мстиславский и Шуйский одержали победу над самозванцем, но не осмелились преследовать его армию и довершить ее уничтожение. Иезуиты Чижевский и Лавицкий, находившиеся в лагере Лжедмитрия под Севском, записали в своем дневнике: «Враг мог гнаться за нами, догнать, перебить и сжечь лагерь, но он остановился от нас, не дойдя мили, и не решился воспользоваться своей удачей». Причиной медлительности явилось не предательство, а, скорее, бездарность бояр. Князь Мстиславский, князья Василий и Дмитрий Шуйские были представителями самых родовитых семей, но они не обладали никакими воинскими доблестями.Воеводы могли двинуться к границе, чтобы изгнать самозванца из пределов страны.

Но, оставаясь под впечатлением одержанной победы, бояре считали, что самозванцу не удастся собрать новое войско и что война практически закончена.Мстиславский прибыл в окрестности Рыльска на другой день после бегства оттуда Отрепьева. Лишившись армии, Лжедмитрий не мог укрепить гарнизон Рыльска сколько-нибудь значительными силами. Покидая город, он поручил его оборону местному воеводе князю Г.Б. Долгорукому. В распоряжении Долгорукого было несколько казачьих и стрелецких сотен. Имея несколько десятков тысяч человек, бояре рассчитывали быстро покончить с сопротивлением Рыльска. Но они ошиблись.

В обороне города участвовало все население Рыльска. Горожане знали, что им нечего ждать пощады, и сражались с исключительной стойкостью. На все предложения о сдаче они отвечали, что стоят «за прирожденного государя». В течение двух недель царские воеводы бомбардировали город, пытаясь поджечь деревянные стены крепости. Однако выстрелы пушек с городских стен не позволили им придвинуться вплотную к городу. Общий штурм крепости не удался, и на другой день после приступа Мстиславский снялся с лагеря и отступил к Севску.После того как воеводы покинули окрестности Рыльска, жители города произвели вылазку и разгромили русский арьергард, который должен был оставить лагерь в последнюю очередь.

В их руки попало немало имущества, которое воеводы не успели вывезти из лагеря. Самозванец поспешил распустить слух о том, что Мстиславский понес серьезное поражение, потеряв до 1000 убитыми и 200 пленными.Дворянское ополчение не привыкло вести войну в зимних условиях, среди заснеженных лесов и полей. Трудности усугублялись тем, что армии приходилось действовать в местности, охваченной восстанием, среди враждебно настроенного населения. Находясь в окрестностях Рыльска, армия не имела надежных коммуникаций. Она оказалась в полукольце крепостей, занятых неприятелем. Сторонники Лжедмитрия удерживали в своих руках на севере — Кромы, на юге — Путивль, на западе — Чернигов. Они отбивали обозы с продовольствием, чинили помехи заготовке провианта и фуража.После утомительной зимней кампании царские полки стали таять.

Не спрашивая «отпуска» у воевод, дворяне толпами разъезжались по своим поместьям. В таких условиях главные воеводы — Мстиславский, Шуйские и Голицын — приняли решение вывести армию из восставшей местности и распустить ратных людей на отдых до новой летней кампании.Отступление воевод от Рыльска вызвало гнев царя Бориса. Не теряя времени, царь направил в полки окольничего П.Н. Шереметева и главного дьяка А. Власьева с наказом сделать выговор воеводам: «...пенять и роспрашивать, для чего от Рыльска отошли». Годунов строжайше запретил боярам распускать ратных людей, что вызвало открытый ропот в армии.Царские воеводы разгромили плохо вооруженную армию Лжедмитрия в открытом полевом сражении. Но все их попытки занять восставшие крепости неизменно терпели неудачу.

То, что произошло под Рыльском, повторилось под Кромами.В мирное время гарнизон Кром не превышал нескольких сотен ратных людей. В первые недели войны власти отозвали сотню кромских казаков для обороны Новгорода-Северского. К моменту восстания в Кромах было совсем немного ратных людей.После нападения повстанцев из Кром на Орел московское командование решило направить туда воеводу Ф.И. Шереметева с отдельным корпусом. Однако Шереметев не смог своевременно ввести в дело свой отряд. Назревало столкновение под Новгородом-Северским, и Разрядный приказ, отобрав у Шереметева часть подчиненных ему сил, передал их Мстиславскому.В Кромах засел видный дворянин Григорий Акинфиев.

Подобно рыльскому воеводе Долгорукому, он успел доказать преданность самозванцу. Силы кромского гарнизона были невелики, пока на помощь ему не прибыли донские казаки. Если верить Конраду Буссову, атаман Корела с 400—500 донскими казаками отступил под Кромы после битвы под Добрыничами (21 декабря 1604 г.). Приведенное известие вызывает сомнение. После поражения Лжедмитрий намеревался бежать в Польшу, считая свое дело проигранным. В такой ситуации Корела едва ли стал бы искать убежища в крепости, располагавшейся вдали от границы. Кромы могли легко превратиться для него в мышеловку, По данным Исаака Массы, Кореле пришлось пробиваться в Кромы через осадный лагерь царских воевод.

По-видимому, Лжедмитрий направил казаков в Кромы сразу после перехода из-под Новгорода-Северского в Комарицкую волость.