Папа активно содействовал избранию новым Гроссмейстером Ордена Джорджио Караффа (1680-90 гг.). Караффа – опытный капитан и участник ряда успешных морских боев с турками, казался наиболее подходящей кандидатурой.Большой проблемой для Караффа стало оснащение флота согласно требованиям времени. Галеры уже отжили свое, требовались другие суда. Хотя галеры оставались у североафриканских корсаров, но владевшие большим флотом турки уже меняли свои корабли. Затраты на строительство кораблей новых типов показались слишком большими, и перевооружение флота не состоялось. И хотя орденские галеры по просьбе Австрии и Германии участвовали в 1683-84 гг. в морских операциях против турок, в корсарских рейдах и в захвате венецианцами Хиоса в 1687 г., однако показали, что их возможности уже исчерпаны. Тем не менее, успехи в морских походах, пришедшиеся на конец правления Караффа, могли бы привести к положительным изменениям в истории Ордена, но Караффа умер в 1690 г.Правление следующего Гроссмейстера Адриена де Виньякура (1690-97 гг.), внучатого племянника Гроссмейстера Алофа де Виньякура (1601-22 гг.), запомнилось в основном мощным землетрясением 1693 г. и восстановлением разрушенных зданий.
На все остальное энергии не хватало. Устаревший флот продолжал разваливаться. Приток молодых Рыцарей в Орден сократился, не только из-за реформации в Германии и Англии, но и из-за утрачивания интереса к Ордену. Дисциплина падала. Большинство молодых Рыцарей предпочитали проводить свою обязательную службу – т.н. «караваны» - во Французских и Итальянских портах, где могли найти те развлечения, которых на Мальте не было. Нужен был более строгий глава Ордена, и казалось, что избранный в 1697 г. Рамон де Перелльос и Рокафуль (1697-1720 гг.), был именно таким.
Новый Гроссмейстер подобно своим предшественникам тоже был любителем искусств, но, прежде всего, был способным администратором. Правление Перелльоса пришлось на то время, когда практически все европейские государства имели с Турцией мирные отношения и были заинтересованы в торговле с ней. Более того, Франция и Венеция старались вытеснить Рыцарей из восточных вод, а Папа запретил мальтийским Рыцарям нападать на суда, перевозившие товары греческих и еврейских купцов, торговавших с мусульманами. По сути, Ордену оставалась лишь борьба с североафриканскими корсарами. Соответственно, не приходилось рассчитывать на морские трофеи и пополнение казны Ордена, а значит и на перевооружение флота.
Служба на устаревших галерах негативно сказывалась на моральном состоянии и боевом духе Рыцарей. Окончательно слабость галер в современных морских стычках проявилась в 1700 г., когда большая галера «Капитана» под командованием Бейлифа Спинола захватила вражескую галеру, но была сильно повреждена в столкновении. При попытке буксирования она затонула, и погибло 500 человек ее команды. Тогда, не смотря на все трудности, Перелльос решил начать строительство новых кораблей за свой счет.Работы начались, и первое судно получило имя «Сан Раймондо» в честь Гроссмейстера. Довольно странно, но Перелльос выбрал типом новых кораблей каракку. Три других судна были спущены на воду, как только захваченная добыча позволила оплатить их постройку. При Перелльосе посчитали, что за последние 60 лет стоимость захваченных трофеев составила лишь сотую долю от того, что было за предыдущие 60 лет. Компенсировать эти недостающие деньги Перелльос старался, предоставляя свои суда для защиты африканских колоний Испании и охраны средиземноморских торговых путей от мусульманских пиратов. Помимо обороны, Рыцари продолжали совершать удачные рейды против турок.
Перелльос был так доволен успехами своего нового флота, что установил триумфальную арку при въезде в Валетту с надписью: «Дома я в безопасности, хотя дерусь с турками повсеместно». Гроссмейстер Перелльос умер в 1720 г. После его смерти Орден окончательно начал клониться к упадку.В первые годы XVIII в. европейцев привлекала Мальта, ставшая «последним оплотом истинного христианства» с ее отважными рыцарями, не чуждыми европейского искусства. Успехи, достигнутые Рыцарями за 200 лет, вдохновляли и жителей островов. Однако образ жизни Рыцарей многим, и им самим казался анахронизмом. Исправить это положение должен новый был Гроссмейстер португалец Антониу Мануэль Вильена (1722-36 гг.), избранный в 1722 г. после недолгого правления Марка-Антонио Зондадари (1720-22 гг.).Первой проблемой стало для него строительство новых домов для разросшегося населения Мальты, достигшего 100 тыс. Новое поселение возникло между внутренними и внешними линиями укреплений Валетты и получило позже название Флориана в честь строившего его архитектора.
Но строительство нового города не мешало Вильена укреплять флот, атаковать мусульманские корабли, привлекая новых Рыцарей и избавляя от праздности старых.Возрожденный Перелльосом флот Ордена продолжал порождать отличных бойцов. Тогдашняя мода - парики, присыпанные мукой, им не мешали. Одним из таких морских волков был Жак де Шамбрэ. В 13 лет в 1700 г. он поступил Орден пажом, а первый свой «караван» провел на судах, построенных Перелльосом, и отправленных на помощь испанскому губернатору Орана.
Там он получил первое ранение. Благодаря своим способностям и отваге он быстро стал Лейтенантом галер. Лучшие его годы пришлись на правление Вильена. В 1723 г. он продвинулся до капитана судна «Сан Виченцо». Он принимал участие в 31 морском бою, захватил 53 вражеских судна и взял трофеев на 1,5 млн. ливров. Шамбрэ имел широкую известность. Африканские корсары называли его Красным Мальтийцем за его румянец. Испанцы звали его к себе на службу, но Шамбрэ отказался и посвятил себя Ордену. Наибольшим достижением Шамбрэ при правлении Вильена стало пленение после жаркого четырехчасового боя судна «Беллина», на котором был вице-адмирала флота Триполи.
Это имело большой резонанс, и Папа Бенедикт XIII наградил Вильена символическими предметами: красным бархатным шлемом с эмблемой - голубем (Stoc) и богато украшенным мечом (Pilier). Такой чести не удостаивался ни один Гроссмейстер. К примеру, такие же предметы были изображены на посмертном портрете Филиппа II Испанского.
