Хотя гетману Жолкевскому в 1590-ых гг. не удалось окончательно истребить казаков, как он замышлял, однако лубенский погром все-таки придавил казачество. Оно было согнано с «волости», заставами был прегражден ввоз припасов на Запорожье, и законом сейма отменены были все права казацкого войска и его организация. А хуже всего было, что среди самого казачества под влиянием этого гнетущего упадка начинается опасное раздвоение внутренняя борьба, более решительная часть казачества начинает борьбу с более умеренными, примирительно настроенными элементами, стремившимися задобрить правительство и восстановить прежние отношения. Это было продолжение предыдущего разлада между запорожцами и наливайковцами, но теперь оно выливалось в более резкие формы, чем раньше, так что доходило до кровавых битв между обеими партиями, и одна против другой искала помощи у самого польского правительства, прося, чтобы оно от себя назначило им старшего. Поляки радовались этому раздору пусть друг друга погрызут - покорнее будут. Но смута недолго продолжались. Славный гетман Самойло Кишка объединил казачество рядом походов в 1599 г. - на море и на Молдавию - он поднял дух казацкого войска, а затем наступили события, принудившие само правительство обратиться к казакам и просить у них помощи.

Перед тем казацкие гетманы, правившие войском после лубенского погрома Василевич, Нечковский, Байбуза старались расположить правительство к казакам разведочной службой - добывая вести о татарах: Польша ни с кем не воевала и в казачьей помощи не нуждалась. Но весной 1600 г. господарь Валахии Михаил напал на польского вассала, господаря молдавского Могилу, желая отнять у него Молдавию. Польское правительство вступилось за Moгилу и признало на помощь казаков. Самойло Кишка, которого народная память знает только как героя казачьего бунта на турецкой каторге и освобождения казаков-невольников из турецкого плена, заслуживает гораздо большей памяти как искусный политик, сумевший оценить значение момента и использовать его для того, чтобы возвратить казачеству отобранное у него после лубенского погрома. Когда польский гетман Замойский послал казакам приглашение к походу в Молдавию, Кишка не обратил внимания на этот призыв подождал, пока попросил их сам король, после того как осудил их на полное уничтожение и объявил изменниками. Король вынужден был теперь самолично обратиться к этим изменникам. Кишка ответил, что рад служить, однако, в поход не спешил. В польских кругах начался ажиотаж искали, кого бы послать к казакам, как бы склонить их к походу. В конце концов Кишка дал знать королю, что казаки в поход пойдут только при условии, что с них будет снято осуждение, наложенное на них без вины, возвращены давние права и вольности, и на будущее время казачество будет обеспечено от всяких притеснений со стороны старост и других чиновников.

Однако казаки, заявлял он, пойдут в поход, не ожидая исполнения этих пожеланий, так как полагаются на короля, что он их желания исполнит. И действительно, они пошли в поход. Война была непродолжительная но не успела она окончиться, как началась новая, гораздо более тяжелая - со шведами в Ливонии.Снова польское правительство вынуждено было просить казаков, чтобы они не уклонялись и от этой новой войны. Кишка снова повторил казацкие требования, и сейм на этот раз пошел им навстречу, издав закон, которым отменялось прежнее уничтожение казачества, снималось с него осуждение и, хотя с разными оговорками и ограничениями, возвращались старые права. Это было очень ценное начало, и Кишка употребил все свое влияние и значение у казаков, чтобы склонить их к этой далекой и неприятной кампании и удержать до конца на театре войны.

Действительно, казакам в этой далекой и опустошенной стране приходилось тяжело. Они потеряли много людей, лошадей, всякие припасы (местному населению также приходилось от них достаточно солоно). Сам Кишка погиб, убитый при осаде Фелина. Несколько раз потом переменялись гетманы, будучи не в силах облегчить положение казацкого войска в этих тяжелых условиях войны, но все-таки казаки выдержали до конца, чтобы не уйти «со службы королевской» и не утратить своих прав на разные льготы и свободы на Украине, которых они домогались ценой своей службы. И действительно, вернувшись затем на Украину с этой войны в 1603 г., казацкое войско потребовало, чтобы с ним считались наравне с польским войском и не вводили на Украину польских войск далее за свою службу казачество требует полной свободы и прав, подобных тем, какими пользуется шляхта. Оно снова становится господином положения на Поднепровье, как перед лубенским погромом.

В современной переписке на каждом шагу встречаемся с жалобами шляхты, что казачество «берет верх», своевольничает, и нет для него никакой удержки и обуздания. Шляхта призывала правительство, чтобы оно усмирило казаков, но обстоятельства не давали для этого возможности.В это время группа магнатов Украины и Польши занялась царевичем Дмитрием, объявившимся на Украине они рассчитывали извлечь разные выгоды из московской смуты, и сам король разделял эти планы, но, не желая на первых порах вмешивать в это предприятие Польшу, ставил дело так, что Дмитрия поддерживают эти магнаты частным образом, а военной силой главным образом должны были послужить казаки. Начиная с 1604 г., разные агенты с молчаливого разрешения правительства собирали казаков в поход на Московию, увлекая их перспективами московской добычи. Казаки не оставались глухи на эти приглашения. Многотысячные отряды их шли в московские земли и, действительно, возвращались на Украину с богатой добычей, а на их место шли все новые и новые партии.