Болотников, по всей видимости, происходил из обнищавших детей боярских. Запродавшись в холопы князю Андрею Телятевскому, он служил в его вооруженной свите как боевой холоп, а затем бежал от господина. Беглый холоп нашел прибежище на вольных казацких окраинах. Считается, что Болотников был атаманом донских казаков. Но это не так. Автор английской записки о России 1607 г., указавший на Молчанова как главного инициатора восстания против Шуйского, прямо называет Болотникова «старым разбойником с Волги». Не значит ли это, что Болотников участвовал в разбое и грабежах холопов в 1602-1603 гг.?Англичане вели большую торговлю на Нижней Волге, где их суда не раз подвергались нападениям волжских казаков.Самые подробные сведения о жизни Болотникова сообщают два иностранных автора — Исаак Масса и Конрад Буссов. Их свидетельства противоречат друг другу, и примирить их невозможно. Но Буссов служил под начальством Болотникова и располагал более надежными источниками информации.

В «Записках» Исаака Массы можно найти упоминание о том, что Болотников явился в Россию во главе 10-тысячного казацкого войска, а до того он «служил в Венгрии и Турции». На основании этого свидетельства историки заключили, что Болотников стал предводителем не потому, что во главе войск его поставил самозванец, а потому, что он привел в Самбор многочисленное казацкое войско, что и обеспечило ему роль народного вождя.Болотников был захвачен в плен татарами и продан в рабство туркам. Как гребец-невольник он участвовал в морских сражениях и был освобожден из плена итальянцами. Возвращаясь в Россию, казак побывал в Германии и Польше. Слухи о спасении «Дмитрия» привлекли его в Самбор.

Буссов ни словом не упоминает о прибытии в Самбор вместе с Болотниковым войска. Его версия заслуживает большего доверия, чем версия Массы.Молчанов следовал своему расчету, когда остановил выбор на казачьем атамане. Он искал людей, которые были бы всецело обязаны его милостям и, кроме того, искренне верили бы, что имеют дело с прирожденным государем. Болотников прибыл в Польшу с запада после многолетних скитаний. Он никогда не видел в лицо Отрепьева.

Его нетрудно было обмануть.Болотников был принят в самборском дворце. Самозванец долго беседовал с ним, а под конец снабдил письмом к князю Григорию Шаховскому и отправил в Путивль в качестве своего личного эмиссара и «большого воеводы».Молчанов не мог предоставить в распоряжение Болотникова солдат.

«Большой воевода» получил мизерную сумму в 60 дукатов вместе с заверениями, что в Путивле Шаховской выдаст ему деньги из казны и даст под начальство несколько тысяч воинов.По утверждению летописца, главную ответственность за мятеж в Путивле летом 1606 г. нес князь Григорий Шаховской: «Первое же зачало крови христианские: в Путимле городе князь Григорей Шеховской измени царю Василью со всем Путимлем и сказа путимцем, что царь Дмитрей жив есть, а живет в прикрыте...»Многие преданные самозванцу люди были сосланы на восточную окраину и не приняли участия в новом мятеже. Князь Григорий Шаховской не обладал ни авторитетом, ни характером, но попал на бурлившую южную окраину, что решило исход дела.Повстанческая армия возродилась в южных уездах в считанные дни. Если бы Шаховскому пришлось заново формировать войско, на это ушло бы много времени.У мятежников не было ни опытных воевод, ни польских наемников. Шуйский располагал внушительными силами, собранными в Москве для похода против турок. Его армия включала «от пятидесяти до шестидесяти тысяч человек и всех иноземцев».

Главные военные действия развернулись у стен Кром и Ельца, оказавшихся в руках мятежников. Главный воевода князь Иван Воротынский наголову разгромил отряд сотника Истомы Пашкова у стен Ельца.В Кромах стоял небольшой гарнизон. Путивль направил ему на помощь Болотникова. Воевода Михаил Нагой перехватил атамана и разбил. Болотников не оправдал надежд, которые возлагал на него самборский самозванец. Он понес поражение до того, как воеводы подтянули к Кромам свои главные силы.4 сентября 1606 г. Маржарет, будучи в Архангельске, получил из Москвы сведения о поражении повстанческих войск на всех направлениях.

До Архангельска вести дошли с запозданием по крайней мере на месяц. А это значит, что воеводы разгромили мятежников в конце июля или начале августа.Одержав победу, воеводы царя Василия получили возможность двинуться к Путивлю, главной базе восстания. Но Путивль располагал каменной крепостью. Взять город без осадной артиллерии было невозможно.

Доставка пушек и провианта через охваченную мятежом местность была затруднена.Шуйский поступил совершенно так же, как Борис Годунов. Вместо удара по главному опорному пункту врага он приказал воеводам продолжать осаду Кром и Ельца.Невзирая на поражения, мятеж, подобно пожару, охватил огромную территорию. Тяжеловооруженная дворянская конница, обладавшая подавляющим перевесом, легко одерживала верх над плохо вооруженными и в основном пешими повстанцами. Но все попытки воевод овладеть опорными пунктами «воров» не давали результатов. Сторонники «Дмитрия» верили, что посаженный ими на трон государь спасся от «лихих» бояр, и стояли насмерть.