Генрих Лев вернулся в Германию в год отправления императора Фридриха в Святую землю. Он махнул рукой на клятвы, которыми был связан на время предпринятого императором крестового похода. Он захватил владения графа Адольфа Голштинского, также участвовавшего в крестовом походе, и по мере сил отомстил всем обидчикам: в развалинах Бардевиха, взятого и разоренного им, все увидели "следы Льва". Король Генрих, уполномоченный к управлению империей своим отцом, возмутился наглостью, с которой Вельф действовал против него, и собирался наказать его, когда весть о смерти короля Вильгельма II (1189 г.), открывавшей ему сицилийский престол, вынудила его немедленно отправиться на юг.На рейхстаге в Мерзебурге Генрих нашел себе много сторонников, готовых воевать за него против Генриха Льва, у которого между князьями все еще было более врагов, чем друзей. Но с этим грозным противником нельзя было покончить короткой расправой, и потому при посредстве архиепископов Кёльнского и Майнцского враждебные действия на время были приостановлены Фульдским договором (1190 г.), причем оба сына Генриха Льва, Генрих и Лотарь, были отданы королю Генриху в заложники.Поход в Италию был еще на некоторое время задержан вестью о кончине императора Фридриха, так что только осенью 1190 г. король мог пуститься на юг. Пришлось прежде всего воевать за наследство, т. к. местная сицилийская знать уже успела самовольно избрать в короли графа Танкреда, происходившего из боковой линии норманнского дома. При этом императорскую корону Генрих получил, так сказать, мимоходом.

Папа Климент III скончался весной в том же году, а его преемником стал дряхлый старик Целестин III, венчавший Генриха и его супругу Констанцию императорской короной.Но императорский титул оказался единственным приобретением этого первого похода в Италию, вообще очень неудачного. Завоевание Апулии не удалось. Четыре месяца тщетно осаждал Генрих Неаполь и должен был снять с него осаду вследствие появившихся в войске эпидемических болезней. Ему пришлось пережить даже такое унижение: императрица Констанция попала в плен к сторонникам Танкреда и была освобождена из него только при посредстве папы.Пришлось возвратиться в Германию ни с чем (1191 г.). А между тем сын Генриха Льва Генрих Младший, сопровождавший короля в итальянском походе, успел бежать к неприятелю и через Францию возвратиться в Саксонию, где уже давно кипела ожесточенная борьба. На рейхстаге в Вормсе (1192 г.) был произнесен приговор против Генриха Младшего - изгнание но и против императора Генриха тоже образовался обширный заговор владетельных князей, в котором принимали участие и папа Целестин, и апулийский узурпатор Танкред, и сам король Ричард АнглийскийРечь шла о низложении императора, и ему даже намечали преемника в лице герцога Генриха Брабантского. А тут случилось, что английский король Ричард попал в руки герцога Австрийского Леопольда, и это расстроило все планы заговорщиков.

В 1193 г. на рейхстаге в Шпейере были установлены условия освобождения Ричарда: выкуп в 150 тысяч марок, из которых третья часть выпадала австрийскому герцогу. При этом английский король должен был признать себя ленником германского императора. Только на этих условиях он был выпущен на свободу в начале 1194 г.За этим событием в том же году последовало примирение с Вельфским домом. В это дело замешался даже небольшой роман: Генрих Младший, сын Генриха Льва, и Агнесса, дочь пфальцграфа Конрада, брата Фридриха Барбароссы, еще с детства любили друг друга и были предназначены для брачного союза. Император Генрих был против этого союза и расстроил его, но, помимо воли императора и пфальцграфа (по крайней мере, тот клялся впоследствии, что ничего не знал об этой затее) мать юной графини, Ирменгарда, тайно впустила жениха в свой замок близ Бахараха на Рейне и тотчас повенчала его с дочерью.

Император примирился с совершившимся фактом и согласился на свидание со старым герцогом, которое и привело к примирению. После этого юный герцог Брауншвейгский сопровождал Генриха во втором походе в Италию.Этот поход удался. Летом 1194 г. Танкред умер. Генрих направился на юг Италии со своим войском, покорил Кампанию и Апулию, нигде не встретив серьезного сопротивления, и в том же году короновался в Палермо королем Сицилии. Констанция, в это время родившая ему сына, и была провозглашена регентшей. Часть сицилийской знати, которую - может быть, и не без основания - обвиняли в покушении на жизнь императора, Генрих увез с собой под стражей в Германию, туда же отправил из Палермо и богатейшую денежную казну норманнских королей.Эти богатства очень пригодились ему для осуществления обширных планов.

Еще будучи в Италии, Генрих принял на себя крест и дал обет участвовать в новом крестовом походе, которому теперь все, по-видимому, благоприятствовало. Генрих был в данную минуту полным распорядителем судеб Италии, очень важной по своему центральному положению для подобного военного предприятия. Магометанские князья северного побережья Африки платили ему дань, правитель Армении Левой II, овладевший всей Киликией и добивавшийся королевского титула, еще в 1194 г. признал свою ленную зависимость от германского императора, и в такие же отношения к Генриху вступил и Амори Лузиньян, брат последнего короля Иерусалимского и король Кипрский.