С документа, изданного великим князем литовским в Крево в 1385 г., и с выполнения в 1386 г. ряда его условий начался процесс объединения двух весьма непохожих друг на друга государств. В своей грамоте Ягайло обещал включить Литву в состав Польши и использовал латинский термин applicare. Эта мысль вполне соответствовала намерениям малопольских можновладцев и теоретической модели государства, которое определялось как Corona Regni Poloniae и могло расширяться путем присоединения новых земель.Для польско-литовской унии имелось немало оснований. Самым веским из них была угроза со стороны Тевтонского ордена, которую ощущали и литовцы, и поляки. Уния должна была ее устранить. После крещения литовцев походы орденских рыцарей, продолжавшиеся с конца XIII столетия и чрезвычайно опасные для Литвы, уже было бы невозможно оправдать необходимостью борьбы с язычеством.

Правящие круги обоих государств приобретали большую свободу действий и уничтожали препятствия к дальнейшему развитию Польши и Литвы. Великое княжество Литовское, помимо угрозы со стороны ордена, стремилось устранить татарскую опасность и в зародыше уничтожить потенциальную угрозу со стороны правителей Москвы, а кроме того, упрочить свое владычество над подчиненными им западнорусскими княжествами. Польше уния позволяла ослабить зависимость своей политики от союза с Венгрией, тем более что в это время венгерский трон занял один из Люксембургов и обострился спор из-за Галицкой Руси.Особенной поддержкой уния пользовалась в кругах малопольских панов, проводивших колонизацию на Руси и рассчитывавших получить там богатые земельные пожалования. Свои сторонники у нее были также среди литовских князей и бояр, видевших в союзе двух государств шанс на изменение внутреннего устройства Великого княжества Литовского, расширение прав своей социальной группы и ослабление — по польскому образцу — ее зависимости от центральной власти. Было заинтересовано в унии и купечество (как польское, так и литовско-русское), рассчитывавшее на облегчение торговых отношений между двумя странами.Помимо политических и экономических, немалую роль играли идеологические причины.

Крещение Литвы становилось успехом всей Римско-католической церкви, главную роль в котором была призвана сыграть церковь Польши. Этот успех существенно расширял сферу влияния западной цивилизации. Более того, крещение Литвы происходило без войны, разрушений и грабежей, без истребления язычников — т. е. всего того, чему Тевтонский орден сначала подверг пруссов, а затем литовцев. Впрочем, польский клир проявлял интерес к христианизации Литвы главным образом из идеологических, политических и материальных соображений: перед ним открывалось широкое поле миссионерской деятельности, сулившее к тому же щедрые пожалования со стороны новообращенного литовского князя.

Христианизация имела сторонников и в среде литовской знати, поскольку католицизм был весьма привлекателен для людей, стремившихся к обретению нового религиозного опыта, а также для тех, кто нуждался в обосновании своих притязаний на особое социальное и политическое положение.Несмотря на разнообразные факторы, способствовавшие заключению унии, и на ее многочисленных приверженцев, ее воплощение в жизнь было нелегким делом. Как государство Великое княжество сильно отличалось от Польши и, более того, было сильнейшим образом дифференцировано изнутри. Помимо собственно Литвы (Аукштайтии и Жемайтии последнюю поляки и русские называли Жмудью), его территория охватывала завоеванные в XIII—XIV вв. русские княжества. Завоевания литовских правителей привели к уничтожению зависимости подчиненных ими областей от татарских ханов, что делало неизбежным конфликт Литвы с татарами. В силу этнического характера и исторической традиции новых территорий становилось неизбежным и столкновение с поднимавшимся в XIV в. новым центром объединения русских земель — Москвой.

(Впрочем, в XIV столетии еще сохранялся перевес Литовского княжества.) На большей части огромной территории литовского государства проживало русское население (предки позднейших украинцев и белорусов), издавна исповедовавшее православие и стоявшее на более высокой ступени культурного развития, чем коренные литовцы. В условиях мощного воздействия западнорусской культуры гарантией сохранения самобытности для литовцев какое-то время были языческие верования. Принятие католицизма позволяло им, став христианами, все же сохранить свое этническое своеобразие.По своему общественному устройству Литва была типичным раннегосударственным образованием.

Здесь существовала сильная княжеская власть, социальная структура оставалась довольно зыбкой, постепенно складывалось разделение на знать, свободных и несвободных крестьян. Более развитые феодальные отношения господствовали в зависимых русских княжествах, которые великий князь передавал младшим членам правящей династии в качестве своего рода вассальных владений. Вскоре после 1385 г. выяснилось, что включение государства со столь сложной внутренней структурой и столь отличного от Польши в состав Короны Польского королевства практически неосуществимо. Причиной были как вышеупомянутые особенности, так и амбициозные устремления местной знати.

Выразителем этих устремлений стал двоюродный брат Владислава Ягелло Витовт, который в 1389 г. бежал в стан рыцарей Тевтонского ордена и вместе с ними совершил поход на Литву, находившуюся тогда под управлением польских сановников, назначенных королем. Война Литвы с орденом продолжалась с 1390 по 1395 г., однако Витовта еще раньше удалось привлечь на польскую сторону. По соглашению, заключенному в Острове (1392), он получил от Ягайло власть над Литвой. Так была признана государственная самобытность Литвы. Витовт искусно укреплял свои позиции, сплачивая государство и ликвидируя самостоятельность вассальных княжеств. В 1398 г. он заключил на острове Салин договор с Тевтонским орденом и заручился его вооруженной поддержкой в борьбе против татар, уступив за это ордену Жемайтию. Однако поражение в битве с татарами на Ворскле (1399) разрушило планы Витовта и заставило его вернуться к унии с Польшей. В 1401 г. был заключен виленско-радомский договор, в котором учитывались пожелания литовской стороны.

Витовт получил титул великого князя (magnus dux), тогда как Ягайло в качестве его сюзерена титуловался «верховным князем» (dux supremus). Договор был заключен в присутствии членов королевского и великокняжеского советов, получив одобрение правящих групп, выступивших его гарантами.