В 1604 г. на всех русских границах царил мир. Однако весной резко ухудшились отношения между Россией и Крымом. Русский посол в Крыму Ф. Барятинский 15 мая 1604 г. уведомил Бориса Годунова о том, что «крымский царь Казы-Гирей на своей правде, на чем шерть дал, не устоял, разорвал с государем царем... вперед миру быть не хочет, а хочет идти на государевы... украины». Одновременно из южных пограничных городов поступили донесения о том, что «на поля ходят крымские татаровя и станичников и сторожей громят, а татаровя конны и цветны и ходят резвым делом о дву конь, и чают их от больших людей».Тревога оказалась ложной. Тем не менее она определила расстановку русских военных сил летом 1604 г. В марте Разрядный приказ направил воеводу М.Б. Шеина с тремя полками в район Мценска, Новосили и Орла. Царь Борис объявил о том, что он сам возглавит поход против татар, и произвел смотр артиллерии в Серпухове.
С наступлением лета воеводы П.Н. Шереметев и М.Г. Салтыков с отборными силами выступили в степи и заняли позиции в Ливнах, преградив путь татарскому вторжению. Воинские люди были посланы к засекам на всем пространстве от Перемышля до Рязани. К осени военная тревога миновала. Служба в степных городах была утомительной. Командование не видело необходимости держать дальше армию на южных границах. Дворяне разъехались по своим поместьям.С чисто военной точки зрения вторжение Лжедмитрия в пределы России имело мало шансов на успех. У самозванца не было ни осадной артиллерии, ни достаточного количества войск, чтобы принудить к сдаче хорошо укрепленные русские крепости. Планируя интервенцию, Мнишек и прочие покровители Отрепьева рассчитывали нанести удар России в тот момент, когда все ее военные силы будут скованы на южной границе крымским вторжением.
Расчеты сторонников самозванца не оправдались. К тому же Мнишек не успел собрать к лету войско. Летнее время, наиболее удобное для начала военных действий, было безвозвратно упущено. Осенью шли дожди, и непролазная грязь затрудняла передвижение войск по дорогам.В Москве знали о военных приготовлениях самозванца, но не придавали им значения, а кроме того, предполагали, что он не выступит в поход осенью. Московское командование всецело полагалось на свои пограничные крепости, укомплектованные гарнизонами и артиллерией. В Москве знали, что ведущие политические деятели Речи Посполитой (Ян Замойский и др.) были категорически против войны с Россией.
Борис Годунов не предвидел того, что сторонники интервенции возьмут верх при королевском дворе, и считал, что ему удастся избежать войны с помощью дипломатических средств.В 1604 г. в Краков выехал стрелецкий голова Смирной Отрепьев, дядя самозванца. Он должен был собрать сведения о своем беглом племяннике, а затем публично изобличить его, добившись личной с ним встречи. Летом казаки захватили и выдали самозванцу царского воеводу Петра Хрущева.
После этого Борис направил в Польшу гонца Постника Огарева. Гонец заявил протест по поводу пограничных инцидентов, вызванных действиями старосты Остра М. Ратомского. Он также передал требование освободить и отпустить на родину Петра Хрущева.Царская грамота, составленная в сентябре 1604 г., не оставляет сомнения в том, что в то время в Москве не догадывались о близком вторжении самозванца. При любой угрозе нападения воеводы получали приказ делать засеки на дорогах. В конце лета 1604 г. Петр Хрущев на допросе у самозванца показал, что в Северской земле нет никаких засек: хотя в Москве и знают, что «царевич в Литве есть, но войска его в Северской земле не ждут». Черниговские воеводы, попавшие вскоре в руки Отрепьева, полностью подтвердили показания П. Хрущева.Осенью 1604 г. московское командование не приняло никаких мер к усилению западных пограничных гарнизонов и не собрало полевую армию. Все это подтверждает вывод о том, что вторжение застало страну врасплох.
Самозванец был прекрасно осведомлен о положении дел на западной границе России. Он решил наступать на Москву не по кратчайшей дороге — через Смоленск, а кружным путем — через Чернигов. В Чернигово-Северской земле не было таких мощных крепостей, как Смоленская.Наряду с военным фактором важное значение имели факторы социального характера.
Правительство предпринимало настойчивые попытки насадить на юго-западной и южной окраинах государства поместную систему землевладения. Но подобные меры не оправдали себя. Власти рассматривали окраину как подходящее место для ссылки опальных. В конце Ливонской войны царь Иван приказал ссылать в Севск и Курск и «писать» там в казаки опальных холопов, наказанных за доносы на своих господ. Указ относился не столько к пашенным холопам, сколько к военным послужильцам, чем и объясняется необычность наказания: доносчиков записывали на государеву службу.
Объясняя успех самозванца, царские дипломаты указывали на то, что «в совете с тем вором с розстригою з Гришкою с Отрепьевым» были «воры — казаки и беглые холопи». Ссыльный люд и беглые холопы действительно принадлежали к тем группам населения юго-запада России, которые наиболее энергично поддержали Лжедмитрия.