Подвергнув гонению подлинных и мнимых сторонников Лжедмитрия II в Москве, войска боярского правительства при поддержке королевских рот предприняли наступление на Калужский лагерь. Они изгнали казаков из Серпухова и Тулы и создали угрозу для Калуги. Самозванец потерял надежду удержаться в Калуге и стал готовиться к отступлению в Воронеж, поближе к казачьим окраинам. Он велел укрепить тамошний острог и снабдить его большими запасами продовольствия.По замыслу «вора» Воронеж должен был стать новой царской столицей. Укрепившись в Воронеже, Лжедмитрий рассчитывал подтолкнуть к вторжению на Русь татар и турок и таким путем поправить свои дела.Одновременно «царек» послал гонцов в Астрахань на тот случай, если Воронеж окажется для него ненадежным убежищем.Прошло четыре года с тех пор, как астраханские посадские люди вместе с казачьей вольницей признали власть «Дмитрия» и отложились от Москвы.

Астрахань прислала самые крупные подкрепления в армию Болотникова. В дальнейшем казацкие отряды из Астрахани постоянно пополняли войска Лжедмитрия II. По указке своих бояр и гетмана «тушинский вор» казнил нескольких самозваных царевичей из Астрахани. Но с тех пор утекло много воды, и лагерь самозванца вновь выглядел как подлинный казацкий табор. Лжедмитрий рассчитывал найти общий язык с руководителями астраханских мятежников. Он сообщил им, что намерен вскоре выехать в Астрахань со всей своей семьей.С тех пор как Лжедмитрия II покинули ближайшие сподвижники и ему пришлось думать о спасении собственной жизни, его образ правления приобрел черты сходства с режимом его мнимого отца.

Людей хватали по малейшему подозрению, предавали жестоким пыткам и убивали.Ежедневно по приказу «царька» казаки чинили жестокую расправу над пленными поляками. Репрессии распространились на территории, подвластные самозванцу. В роли Малюты при шкловском учителе подвизался Заруцкий. По свидетельству Жолкевского, «он усердно исполнял, если надо было кого-нибудь обезглавить, убить, утопить».

В былое время Лжедмитрий охотно жаловал земли немецким наемникам. Теперь он утратил к ним доверие. Будучи в Калуге, «царек» велел отобрать у немцев их поместья, а их самих утопить. «Царица» Марина пыталась спасти немцев, но самозванец приказал передать ей: «Поганые немцы сегодня же умрут, не будь я Дмитрий, а если она будет слишком досаждать мне из-за них, я прикажу и ее тоже бросить в воду вместе с немцами». Марине пришлось проглотить обиду. В конце концов вмешательство Мнишек дало результат. Пятьдесят два немца, приговоренные к смерти, были помилованы. Конрад Буссов, служивший самозванцу, описал злоключения немцев в Калуге как очевидец.

Он имел повод жаловаться на «тиранию Дмитрия».Боярское окружение, уцелевшее подле «царька», становилось все более ненадежным. Самозванца покинули его «бояре» князья Михаил Туренин, Федор Долгорукий, Андрей Сицкий, а также Андрей Нагой и несколько «воровских» окольничих. Некоторые из придворных были казнены по подозрению в измене. Среди других лишился головы романовская родня — боярин Иван Годунов.Калужскую думу возглавляли Дмитрий Трубецкой и Григорий Шаховской. Гетманом «царька» числился пан Валевский. Но подлинным вершителем дел в Калуге был атаман Заруцкий. В отличие от своего государя он не предавался унынию, а развернул энергичную войну с бывшими союзниками.

Ян Сапега расположил свои войска на зимние квартиры поблизости от Калуги. Король и семибоярщина отводили Сапеге роль ударной силы в борьбе с казацким лагерем.Заруцкий упредил врага. В конце ноября его войска напали на сапежинцев, а в начале декабря 1610 г. нанесли им поражение.

Вступив в борьбу с королевскими отрядами, Заруцкий вел ее решительно и беспощадно. Он ежедневно рассылал разъезды по всем направлениям от Калуги. Интервенты давно чувствовали себя хозяевами Подмосковья. Им пришлось поплатиться за свою самоуверенность и беспечность. Казаки захватывали королевских дворян и солдат на их зимних квартирах, везли их в Калугу и там убивали. Та же участь постигла купцов, приехавших из Литвы и схваченных на большой дороге.

Король Сигизмунд III всегда избегал связывать себя с самозванцем какими бы то ни было соглашениями. После бегства обманщика из Тушина в Калугу один из его любимцев, пан Яниковский, дал знать королю, что он и его друзья готовы отрубить «вору» голову и удержать Калугу до подхода коронных войск. В то время Сигизмунд отклонил его предложение. Самозванец еще нужен был ему как противовес Шуйскому.Гетман Ружинский затеял собственную интригу против «царька». Через одного поляка он написал капитану Вандтману-Скотницкому, чтобы тот вместе с поляками, находившимися в Калуге, захватил «Дмитрия» и привез в Тушино. Гонец передал записку «вору», а тот велел утопить капитана без суда и следствия. Скотницкий был одним из лучших воевод самозванца.

После избрания Владислава на русский трон «вор» стал помехой для осуществления королевских планов. В конце ноября 1610 г. Сигизмунд особым универсалом повелел жителям Калуги схватить обманщика и прислать его под Смоленск.Королевский универсал не достиг цели. Калужский лагерь все больше втягивался в войну с интервентами.

У самозванца было немало тайных врагов, но никто из них не решился возглавить переворот. «Вор» не щадил сподвижников и уничтожал по малейшему подозрению. Бродяга всегда был крайне осторожен. Теперь же, страшась измены, он удвоил предосторожности.