Теперь обратимся ко внешней деятельности Владимира. К княжению Владимира относится окончательное подчинение русскому князю племен, живших на восток от великого водного пути. Олег наложил дань на радимичей, Святослав - на вятичей, но или не все отрасли этих племен пришли в зависимость от русского князя, или, что всего вероятнее, эти более отдаленные от Днепра племена воспользовались уходом Святослава в Болгарию, малолетством, а потом междоусобием сыновей его и перестали платить дань в Киев. Как бы то ни было, под 981 годом встречаем у летописца известие о походе на вятичей, которые были побеждены и обложены такою же данью, какую прежде платили Святославу, - ясное указаяие, что после Святослава они перестали платить дань. На следующий год вятичи снова заратились и снова были побеждены. Та же участь постигла и радимичей в 986 году: летописец говорит, что в этом году Владимир пошел на радимичей, а перед собой послал воеводу прозванием Волчий Хвост этот воевода встретил радимичей на реке Пищане и победил их отчего, прибавляет летописец, русь смеется над радимичами, говоря: "Пищанцы волчья хвоста бегают". Кроме означенных походов на ближайшие славянские племена, упоминаются еще войны с чужими народами: с ятвягами в 953 году летописец говорит, что Владимир ходил на ятвягов, победил и взял землю их но последние слова вовсе не означают покорения страны: ятвягов трудно было покорить за один раз, и потомки Владимира должны были вести постоянную, упорную, многовековую борьбу с этими дикарями. В скандинавских сагах встречаем известие, что один из норманских выходцев, находившийся в дружине Владимира, приходил от имени этого князя собирать дань с жителей Эстонии несмотря на то что сага смешивает лица и годы, известие об эстонской дани, как нисколько не противоречащее обстоятельствам, может быть принято но нельзя решить, когда русские из Новгорода впервые наложили эту дань, при Владимире ли, т. е. при Добрыне, или прежде. Встречаем в летописях известия о войнах Владимира с болгарами, с какими - дунайскими или волжскими - на это разные списки летописей дают разноречивые ответы вероятно, были походы и к тем и к другим и после перемешаны по одинаковости народного имени.

Под 987 годом находим известие о первом походе Владимира на болгар в древнейших списках летописи не упомянуто, на каких именно, в других прибавлено, что на низовых, или волжских, в своде же Татищева говорится о дунайских и сербах. Как бы то ни было, для нас важны подробности предания об этом походе, занесенные в летопись. Владимир пошел на болгар с дядею своим Добрынею в лодках, а торки шли на конях берегом из этого видно, что русь предпочитала лодки коням и что конницу в княжеском войске составляли пограничные степные народцы, о которых теперь в первый раз встречаем известие и которые потом постоянно являются в зависимости или полузависимости от русских князей. Болгары были побеждены, но Добрыня, осмотрев пленников, сказал Владимиру: "Такие не будут нам давать дани: они все в сапогах пойдем искать лапотников". В этих словах предания выразился столетний опыт.

Русские князья успели наложить дань, привести в зависимость только те племена славянские и финские, которые жили в простоте первоначального быта, разрозненные, бедные, что выражается названием лапотников из народов же более образованных, составлявших более крепкие общественные тела, богатых промышленностию, не удалось покорить ни одного: в свежей памяти был неудачный поход Святослава в Болгарию. В предании видим опять важное значение Добрыни, который дает совет о прекращении войны, и Владимир слушается оба народа дали клятву: "Тогда только мы нарушим мир, когда камень начнет плавать, а хмель тонуть". Под 994 и 997 годами упоминаются удачные походы на болгар: в первый раз не сказано на каких, во второй означены именно волжские. Мы не будем отвергать известий о новом походе на болгар дунайских, если примем в соображение известия византийцев о помощи против болгар, которую оказал Владимир родственному двору константинопольскому. Важно также известие о торговом договоре с болгарами волжскими в 1006 году. Владимир по их просьбе позволил им торговать по Оке и Волге, дав им для этого печати, русские купцы с печатями от посадников своих также могли свободно ездить в болгарские города но болгарским купцам позволено было торговать только с купцами по городам, а не ездить по селам и не торговать с тиунами, вирниками, огнищанами и смердами.При Мечиславе (Мешко) начинаются первые враждебные столкновения Руси с Польшею: под 981 годом летописец наш говорит, что Владимир ходил к ляхам и занял города их - Перемышль, Червен и другие. Чешские историки утверждают, что эти города не могли быть отняты у поляков, но у чехов, потому что позднейшая земля Галицкая до Буга и Стыря, к востоку, принадлежала в это время чехам они основываются на грамоте, данной пражскому епископству при его заложении, где границами его к востоку поставлены реки Буг и Стырь в земле Хорватской.

Но, во-первых, в грамоте границы означены очень смутно видно, что писавший ее имел плохие географические понятия о стране во-вторых, был обычай расширять как можно далее пределы епископств, заложенных в смежности с языческими народами. Некоторые ученые справедливо замечают также, что русский летописец умеет отличать ляхов от чехов и потому не мог смешать их, и принимают, что Владимир отнял Червенские города не у чехов и не у поляков, но покорил малочисленные до тех пор свободные славянские племена и стал чрез это соседом чехов. Но рассуждать таким образом -значит опять не принимать свидетельств нашего летописца, который также хорошо умеет отличать хорватов от ляхов, как последних от чехов, и прямо говорит, что Владимир ходил к ляхам и у них взял Червенские города всего вероятнее, что чешские владения ограничивались областию, лежащею около Кракова, о чем твердит грамота, и не простирались за Вислок, что страна по Сану и далее на восток была занята хорватами, которые были подчинены уже при Олеге, но при Игоре, Святославе и преимущественно при сыновьях его имели возможность свергнуть с себя подчиненность, подобно радимичам и вятичам мы видим, что сначала главная деятельность Владимира состоит в подчинении тех племен, которые прежде находились в зависимости от Руси хорваты были в том числе, но в то время, как Русь вследствие недеятельности Игоря, далеких походов Святослава на восток и юг, малолетства и усобицы сыновей его теряла племена, жившие вдалеке от Днепра, Польша при первых Пястах распространяла свои владения, следовательно, очень вероятно, что Пясты заняли земли хорватов, свергнувших с себя зависимость от Руси, или сами ляхи переменили эту зависимость на зависимость от Польши и, таким образом, Владимир, возвращая прежнее достояние своих предшественников, должен был иметь дело уже с ляхами. Но завоеванием Червенских городов дело не кончилось на западе летописец упоминает в 992 году еще о походе Владимира на хорватов, а по некоторым спискам в это время Владимир воевал с Мечиславом "за многие противности его" и одержал над ним блистательную победу за Вислою поводом к раздору могли быть постоянно хорваты и Червенские города. Война 990 - 992 года могла быть ведена в союзе с Болеславом II чешским, который также воевал с Мечиславом.

Как видно по некоторым известиям, война продолжалась в первый год княжения Болеслава Храброго, наследовавшего отцу своему Мечиславу в 992 году. Война, однако, как видно, скоро кончилась, потому что Болеслав, занятый отношениями к немцам и чехам, не мог с успехом вести еще войну на востоке. Мир с Русью скреплен был даже родственным союзом с князем киевским: дочь Болеслава вышла за Святополка, князя туровского, сына Владимирова. Но этот первый родственный союз князей польских с русскими повел к большому раздору между ними. Болеслав, как видно, лучшим средством для собственного усиления считал внутренние смуты у соседей как воспользовался он ими у чехов, так же хотел воспользоваться и на Руси. Вместе с дочерью Болеслава прибыл ко двору туровского князя Рейнберн, епископ колобрежский (колберский), который сблизился с Святополком и начал с ведома Болеславова подучать его к восстанию против отца Владимира: успех этого восстания был важен для Болеслава в политическом и для западной церкви - в религиозном отношении, ибо с помощью Святополка юная русская церковь могла быть отторгнута от восточной. Но Владимир узнал о враждебных замыслах и заключил Святополка в темницу вместе с женою и Рейнберном. Необходимым следствием должна была быть война с Болеславом, который в 1013 году поспешил заключить мир с немцами и, нанявши отряд войска у последних, равно как и у печенегов, двинулся на Русь.

Кроме опустошения страны, мы не имеем никаких других известий о следствиях Болеславова похода, во время которого возникла распря между поляками и печенегами, и Болеслав велел истребить своих степных союзников. Вероятно, это обстоятельство и воспрепятствовало продолжению войны, тем более что все внимание Болеслава было постоянно обращено на запад, и он мог удовольствоваться освобождением Святополка. С чехами и венграми были мирные сношения при Владимире. Были пересылки и с папою, следствия которых, однако, неизвестны.